Eine kann ich dir so beantworten:
1. Apple ist in meinen Augen realtiv unproduktiv, da es nicht kompatibel mit anderen üblichen Geräten ist. Kaufst du dir Apple, bist du an Apple gebunden. Klar ist das verkaufstechnisch von Apple genial, denn so kaufen die Kudnen mehr Applesachen, aber im Endeffekt ist es für den Kunden doch ärgerlich.
Welches Phone von beiden besser ist, ist schwer zu sagen. Es kommt drauf an ob du auf Leistung oder Kapazität setzt. Mit dem 3GS kannst du mehr Bilder udn Videos speichern, mit dem 4 aber nicht, dafür ist das Iphone 4 aber schneller von der Leistung.
Die entscheidung liegt also bei dir, konkret kann man da nichts sagen was nun besser ist. Du kannst einen Apfel auch nicht mit einer Ananas vergleichen.

Jailbreak kenn ich auch von IPod Touches, die viele bei uns haben.

Damit kann man sich die Apps kostenlos downloaden. Ist wahrscheinlich Illegal.

Grundsätzlich eins im voraus :
Apple ist in meinen Augen Müll, das hat sich in den letzten Quartalen auch gezeigt, da nun Android-Handys die Marktspitze übernommen haben.

Wenn du dennoch ein I-Phone haben möchtest (was 90% der Leute nur wegen dem "iOs-Trend" wollen)
würde ich dir das I-Phone 3GS mit 64 Gbyte empfehlen, allein aus dem Grund, dass es besser in der Hand liegt und eine höhere Speicherkapazität aufweist.

Empfehlenswerte Flats gibt es überall. Ich persönlich nutze für mein Android-Handy die AldiTalk Sim-Karte, dort hast du guten Internet für nur 7,99 pro Monat, und ist auch sehr verbreitet, wodurch du dir hohe Kosten sparst.
Des weiteren lädst du dein Konto mit einem PIN auf, was dir eine zusätzliche Kostenkontrolle einbringt. Viele gehen auch zu T-Mobile oder O2, was ich persönlich jedoch schwachsinnig finde. (O2 gibt es Studenten-Flats, welche sich wirklich lohnen !!! Aber ich denke nicht das du studierst )

Durch das Jailbreaken hast du die Möglichkeit Apps kostenlos herunterzuladen, was jedoch Illegal ist, und dir hohe Geldstrafen einbringen kann.
(Zudem mehrere Zivilrechtliche Klagen der App-Betreiber)

Es gibt kein iPhone mit 64Gb. Achja, nimm das 4rer.

Jailbreak erlaubt es dir das Dateinsystem verändern und modifizieren. Jailbreak hat nichts mit Apps cracken oder ähnlichem zu tun.

Es gibt Iphones mit 64Gb, da ist ein zusätzlicher Speicherchip drin. ;)

Gib mir mal ein Link. Jedenfalls nicht von Apple, die haben nur 8, 16 und 32 GB. iPod Touches gibt es mit 64.

Von Apple gibts das nicht, aber man muss das Iphone nicht zwingend vom Hersteller kaufen. Vllt. meint er ja auch einen zusätzl. 32Gb Speicherchip, den er dazu kauft?
Aber das gehört nicht mehr zum Thema.

MfG

Zum Thema Jailbreak:

Beim Jailbreaken erlangst du zugriff auf das Dateisystem des iPhones und kannst dort dann Dateien modifizieren etc.
Ausserdem erhälst du eine Art neuen "App Store" namens "Cydia" . Dort Kannst du dir Apps (Packete) downloaden die deutlich tiefer ins Dateisystem vom iPhone eingreifen weswegen Apple sie nicht in den App Store gelassen hat.

Einige bekannten Cydia Packete:

- SB Rotator (Der Homescreen rotiert je nach Ausrichtung mit)

- Winterboard (Eine Theme Plattform für das iPhone, die Themes dazu gibt es in Cydia)

- Activator (Man kann viele Dinge auf dem iPhone mit einer bestimmten Aktion die man ausführt starten lassen)

- MyOS (Man kann deaktivierte Funktionen des iPhones wieder anschalten (Multitasking,iPod,Wallpaper))


Das Downloaden von gecrackten Apps ist natürlich [COLOR="red"]Illegal[/COLOR] und ist nur möglich wenn man sich ein passendes Cydia Packet holt .
Das Jailbreaken an sich ist glaube ich in den USA mittlerweile legal während es in Deutschland glaube ich in der Grau Zone liegt.

Auch von Sony Ericson (oder wie das geschrieben wird) sind sehr gut. Ich empfehle dir das neue Galaxy von Samsung.

1. Beim iPhone 3GS solltest du höchstens iOS 3.1.3 nutzen, da es sonst relativ stark lagt, so zumindest bei einem Freund von mir. Ich empfehle dir da stark das iPhone 4, auch wenn du "nur" 32GB zur Verfügung hast, das reicht dicke.

2. Solltest du eine andere Flat als die von T-Mobile nutzen wollen, benötigst du einen Unlock. Den bekommst du "Ab Werk" für sage und schreibe 100€ zuzüglich zum Preis des iPhones, oder per Jailbreak umsonst. Dann kannst du alle Karten nutzen. Ein Freund von mir hat eine Call&Surf Flat für 19,99€ Euro im Monat, damit kann er soviel telefonieren und surfen wie er will, ich frage ihn mal danach.

3. Der größte Vorteil vom Jailbreak ist garnicht der, dass du kostenlose Apps herunterladen kannst. Vielmehr der kostenlose Unlock, verschiedenste Cydia Applets (CyCorder, Categories, FolderEnhancer) und viel mehr Möglichkeiten, die du aus deinem Handy rausholen kannst. Zudem kommt noch der Vorteil, dass du, natürlich illegal, gecrackte Spiele und sonstige Apps herunterladen und nutzen kannst, d.h. du bekommst soviele Spiele und Programme wie du willst - kostenlos.

Soviel von meiner Seite.